Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie, 1984

Das vorliegende Buch enthiilt eine Sammlung und detaillierte Beschreibung wichtiger Reaktionen der Organischen Chemie, alphabetisch nach Namen und Schlagworten geord­ net. Es wendet sich insbesondere an Chemiestudenten im zweiten Studienabschnitt, doch haben wir uns urn eine Darstellungsweise bemi.iht, die auch Studenten mit Chemie als Nebenfach einen problemlosen Einstieg in dieses komplexe Teilgebiet der Chemie ermog­ licht. Besonderen Wert haben wir auf eine verstandliche Darstellung der Reaktionsmecha­ nismen gelegt, die anhand von Formelbildern ausfi.ihrlich erlautert werden. Die Besprechung der einzelnen Reaktionen gliedert sich einheitlich in jeweils vier Ab­ schnitte: Einer kurzen Einfi.ihrung folgt zunachst die graphische Darstellung des Reak­ tionsverlaufs. Der gewahlte Aufbau des Formelschemas ermoglicht sowohl die direkte Gegeniiberstellung von Edukten und Produkten als auch die Wiedergabe von lntermedia­ ten und Dbergangszustanden. Erganzend dazu findet der Leser unterhalb jeder Abbildung einen Kurzkommentar, der stichwortartig die aufeinanderfolgenden Teilschritte der Reak­ tion erlautert. Diese unmittelbare Verkniipfung von Text und Bild erleichtert das Erfassen und Einpragen der Reaktionsmechanismen sowie das Erkennen von Wechselbeziehungen zwischen molekularer Struktur und Reaktivitat. Eine ausfiihrliche Diskussion des Reaktionsverlaufs folgt im nachsten Abschnitt. Hier er­ halt der Leser Antwort auf seine Fragen zur treibenden Kraft und damit zur molekularen Basis der wichtigsten Teilschritte. Abgestimmt auf die spezielle Problematik der einzelnen Reaktionen finden sich zusiitzliche Erlauterungen, beispielsweise zum stereochemischen Verlauf, zur Kinetik, zu Substituenteneffekten sowie zu moglichen Katalysatoren. Zahl­ reiche Querverweise - diese sind kursiv hervorgehoben - machen die enge mechanistische Verwandtschaft vieler Umsetzungen deutlich und erleichtern deren Einpragung durch das Aufzeigen gemeinsamer Reaktionsprinzipien.

Namenreaktionen.- Arbuzov Trialkylphosphit-Umwandlung.- Arndt-Eistert Kettenverlängerung von Carbonsäuren um eine CH2-Gruppe.- Baeyer-Villiger-Oxidation Keton ? Ester-Umlagerung.- Bamberger N-Phenyl-hydroxylamin ? p-Aminophenol-Umlagerung.- Bamford-Stevens Darstellung von Aryldiazoalkanen bzw. Olefinen.- Beckmann Oxim ? Amid-Umlagerung.- Birch Partielle Reduktion aromatischer Verbindungen.- Bischler-Napieralski Isochinolin-Synthese.- Blaise ?-Ketoester-Synthese.- Blanc Chlormethylierung von Aromaten.- Bouveault Verseifung von Carbonsäureamiden.- Bouveault-Blanc Reduktion von Carbonsäureestern.- Brown Hydroborierung von Olefinen.- Bucherer ?OH ? -NH2-Austausch an Aromaten.- Cannizzaro Disproportionierung von Aldehyden.- Claisen Esterkondensation.- Claisen Umlagerung von Allyl-vinylethern.- Claisen-Schmidt Aldolkondensation.- Clemmensen Reduktion von Carbonylverbindungen.- Cope Pyrolytische Spaltung von Aminoxiden.- Cope Umlagerung von 1,5-Dienen.- Curtius Abbau von Carbonsäureaziden.- Dakin Oxidation von Hydroxybenzaldehyden und Hydroxyacetophenonen.- Darzens Glycidester-Synthese.- Dieckmann Intramolekulare Esterkondensation.- Diels-Adler Dien-Synthese; 1,4-Cycloaddition.- Einhorn Amidomethylierung.- Emde Reduktiver Abbau quartärer Ammoniumsalze.- Erlenmeyer-Plöchl Azlacton-Kondensation.- Etard, Thiele Seitenketten-Oxidation.- Favorskii Umlagerung von ?-Halogenketonen.- Finkelstein Umhalogenierung.- Fischer Indol-Synthese.- Fischer-Hepp Nitrosamin-Umlagerung.- Fischer-Tropsch Kohlenwasserstoff-Synthese.- Forster ?-Diazoketon-Synthese.- Friedel-Crafts Acylierung von Aromaten.- Friedel-Crafts Alkylierung von Aromaten.- Fries Phenolester ? Acylphenol-Umlagerung.- Gabriel Phthalimid-Spaltung; Synthese primärer Amine.- Gattermann Aryl-Formylierung.- Gattermann-Koch Aryl-Formylierung; Synthese aromatischer Aldehyde.- Glaser Oxidative Kopplung von Alkinen.- Gomberg-Bachmann-Hey Synthese von Diarylen.- Grignard Addition magnesiumorganischer Verbindungen.- Grob Fragmentierung.- Hansley-Prelog-Stoll Acyloin-Ringschluß.- Hantzsch Pyridin-Synthese.- Hell-Volhard-Zelinsky ?-Halogenierung von Carbonsäuren.- Hock Phenol-Aceton-Synthese.- Hofmann Abbau quartärer Ammoniumverbindungen.- Hofmann Carbonsäureamid-Abbau.- Hunsdiecker Decarboxylierung von Silbersalzen.- Japp-Klingemann Arylhydrazon-Synthese.- Knoevenagel Aldolkondensation.- Knorr Pyrrol-Synthese.- Kolbe Elektrolyse von Carbonsäuresalzen.- Kolbe-Schmitt Salicylsäure-Synthese.- Kornblum Oxidation von Alkylhalogeniden.- Kröhnke Aldehyd-Synthese aus Nitronen.- Leuckart-Wallach Reduktive Alkylierung von Aminen.- Lossen Abbau von Hydroxamsäuren.- Mannich Aminomethylierung.- Markownikoff Additions-Regel.- McFadyen-Stevens Carbonsäure-Reduktion.- Meerwein-Ponndorf-Verley Reduktion von Carbonylverbindungen.- Michael Nucleophile Addition an vinyloge C=C-Doppelbindungen.- Nametkin Retropinakolin-Umlagerung.- Neber Oxim ? ?-Aminoketon-Umlagerung.- Nef Aci-Nitroalkan-Spaltung.- Oppenauer Oxidation von Alkoholen.- Orton Halogenwanderung.- Perkin Zimtsäure-Synthese.- Reformatskij Synthese von ?-Hydroxycarbonsäureestern.- Reimer-Tiemann Synthese von Phenolaldehyden.- Reppe Carbonylierungen; Oxo-Synthese.- Reppe Cyclisierende Polymerisation.- Rosenmund Reduktion von Säurechloriden.- Sandmeyer Diazonium-Austausch.- Schiemann Fluorierung von Aromaten.- Schmidt Abbau von Carbonylverbindungen.- Skraup Chinolin-Synthese.- Stevens Ylid ? Amin-Umlagerung.- Stobbe Bersteinsäureester-Kondensation.- Stork ?-Alkylierung und -Acylierung von Carbonylen über ihre Enamine.- Strecker ?-Aminosäure-Synthese.- Thorpe-Ziegler Nitril-Cyclisierung.- Tiffeneau-Demjonov Ringerweiterung.- Tschitschibabin Pyridin-Aminierung.- Tschugaeff Xanthogenat-Spaltung.- Vilsmeier Aryl-Formylierung.- Wagner-Meerwein Alkylcarbenium-Umlagerung.- Williamson Ether-Synthese.- Wittig Ether ? Carbinol-Umlagerung.- Wittig Olefin-Synthese.- Wittig-Horner PO-aktivierte Olefinierung.- Wohl Zuckernitril-Abbau.- Wohl-Ziegler Allyl-Bromierung.- Wolff-Kishner Carbonyl-Reduktion.- Wolfrom-Karabinos Carbonyl-Reduktion.- Wurtz Alkylhalogenid-Kondensation.- Wurtz-Fittig Aryl-Alkylhalogenid-Kopplung.- Ziegler-Hafner Azulen-Synthese.- Zincke-König Pyridin-Ringspaltung.- Schlagwortreaktionen.- Acetylen ? Allen-Umlagerung.- Acylierung Einhorn; Schotten-Baumann.- Acyloin-Kondensation.- Aldol-Reaktion Aldoladdition und -kondensation.- Allyl-Umlagerung.- Azo-Kupplung.- Benzidin-Umlagerung.- Benzilsäure-Umlagerung.- Benzoin-Kondensation.- Cyanhydrin-Synthese Ultee; Urech.- Cyanoethylierung.- Diazoessigester-Addition Buchner.- Diazotierung.- Esterspaltung Keton- und Säurespaltung.- Etherspaltung.- Glycolspaltung Criegee; Malaprade.- Haloform-Reaktion Oxidative Spaltung von Methylketonen.- Isonitril-Reaktion Hofmann.- Nitril-Synthese Houben-Fischer.- Nitril-Synthese Kolbe.- Olefin-Epoxidierung Prileschajew.- Ozonisierung Harries; Criegee.- Peroxid-Effekt Kharash.- Pinakol ? Pinakolon-Umlagerung.- Pyrrol-Synthese Paal-Knorr; Hantzsch.- Selendioxid-Oxidation.- Querverweise.